Zum Zeitpunkt der jüngsten Strukturveränderungen im Verwaltungsbereich dürfte Neuweiler, wie alle seine Vorgängergemeinden, schon um die tausend Jahre alt gewesen sein. Es kann davon ausgegangen werden, dass alle Dörfer im Spätmittelalter gegründet wurden. Sie sind als Siedlungen der im 11. und 12. Jahrhundert mächtigen und bis in die Reichspolitik hinein einflussreichen Calwer Grafen entstanden.
Die hochmittelalterlichen Rodungsinseln auf der Höhe zwischen Enz, Nagold, Bad Liebenzell und Effringen werden nach heute sehr weitgehend gesichertem Forschungsstand in die Zeit von Graf Adalbert II. von Calw datiert. Quellen nennen diesen Neffen von Papst Leo IX. erstmals im Jahr 1049, er verstarb 1099 im Kloster Hirsau. Gemeinsam mit seinem ab 1094 zum Pfalzgrafen vom Rhein aufgestiegenen Sohn Gottfried von Calw (* 1075, † 1131) baute er die Burg und Siedlung Calw, das Kloster Hirsau, hauptsächlich unter dem berühmten Abt Wilhelm, und die Dörfer in der Umgebung auf- und aus. Diese Adligen siedelten aus dem Raum Sindelfingen um und errichteten die Calwer Burg.
Die Orte lassen sich allerdings nicht nur mit Calw und den Calwer Grafen in Verbindung bringen. Hier waren in irgendeiner Weise auch die Nagolder Gaugrafen, die sich ab 1148 Pfalzgrafen von Tübingen nannten, beteiligt. Durch Heirat waren sie den Calwern verbunden und hatten auf den Burgen des Schwarzwalds ihre Dienstleute sitzen. Zeitweilig beachtlichen Einfluss hatte auch die Herrschaft der Gaugenwalder mit ihrem Sitz auf dem Bernecker Schloss im Mittelalter.
Was urkundliche Nachweise der zu Neuweiler gehörigen Dörfer betrifft, stammen diese aus dem 14. oder 15. Jahrhundert. Es gibt lediglich eine Ausnahme, nämlich Gaugenwald: Dessen Erstnennung erfolgte im Jahr 1139 in einer Urkunde von Papst Innozenz II. im Zusammenhang mit der Bestätigung von Eigentum des Klosters St. Georgen. Eine Urkunde von Papst Alexander III. wiederholt 1179 die Bestätigung des Klosterbesitzes in Gaugenwald.
Der verstorbene Heimatforscher Dr. Karl Kempf hatte in einer Abhandlung von 1990 in „500 Jahre Kirchspiel - 150 Jahre Kirche Zwerenberg“ in Abrede gestellt, was andere früher annahmen. Bei dem genannten „Gugenwaldt“ handle es sich wohl um ein anderes Dorf, war seine Meinung. Doch konnte der Heimatforscher Dr. Hansmartin Ungericht im Rahmen seiner Entdeckungen in einer Veröffentlichung des Kreisgeschichtsvereins Calw 2008 endgültig belegen, dass Gaugenwalds Erstnennung aus der Urkunde von 1139 stammt.
Ein späteres Dokument vom 20. Dezember 1337 nimmt dabei eine Schlüsselrolle ein. Es verknüpft den Beleg aus dem 12. mit weiteren Urkunden aus dem 15. Jahrhundert und nennt vertraute Plätze. In der Abhandlung heißt es: „Vor 671 Jahren, am 20. Dezember 1337, setzt Pfarrer Heinrich Failschelin ein Vermächtnis auf, zum Heil seiner Seele. Er stammt aus Bulach (Anmerkung: Neubulach) und ist Kirchherr in Stetten bei Haigerloch. Für den Fall seines Todes vermacht er dem Kloster Hirsau seine Güter in Gaugenwald, Aichhalden und im Grashardt bei Ebershardt […] .“
„Als Zeugen seiner testamentarischen Verfügung nennt er Personen aus seinem heimatlichen und wohl auch verwandtschaftlichen Umkreis. Es sind dies Pfarrer Konrad von Bulach, Johannes Phairrer von Zavelstein, der Calwer Bürger Konrad, genannt Rüdiger und Konrad, genannt Tribel. Der Aussteller und die Stadt Calw siegeln […] Über die Herkunft dieser Güter lässt Pfarrer Failschelin keinen Zweifel aufkommen. Er hatte sie gekauft, ‚rehte und redelicher’, vom Abt und Konvent des Benediktinerklosters St. Georgen.”
„Nach dem Tod des Pfarrers fielen die Güter in Gaugenwald wie die anderen an Hirsau, und der Vermächtnisbrief von 1337 wird dabei erwähnt. Im 15. Jahrhundert taucht das Dominikanerinnenkloster Reuthin bei Wildberg als Miteigentümerin auf. 1308 hatte Hug von Berneck seinen Zehntanteil aus dem Walde zu Gaugenwald, Martinsmoos und Wart privat verkauft; dieser gelangte schließlich 1401 an das Kloster Reuthin.“
Diesem und anderen Verkäufen konnte Dr. Hansmartin Ungericht bei seinen Forschungen entnehmen, dass die Besitzungen des Klosters St. Georgen in Gaugenwald wie auch im Grashart mit den Eigengütern der Vögte von Wöllhausen vermengt waren. Heinrich von Fautsberg und der Schultheiß von Altensteig hatten 1312 den Grashart käuflich dem Kloster Reuthin überlassen. Der auch über Jahrhunderte für Neuweiler zuständige Fautsberger Vogt beschreibt dabei seinen Anteil als „ein recht aigen … mit waid, mit wasser, veld und holz, gebaut und ungebaut, was dazu gehört, es sei klein oder groß […] .“